Trong chương trình đặc biệt mà Sky Sport thực hiện nhân dịp sinh nhật lần thứ 50 của mình, Shevchenko đã nói về trải nghiệm làm việc cùng Carlo Ancelotti khi còn khoác áo AC Milan, và cho rằng dẫn dắt Milan khi đó rất nhẹ nhàng.
Shevchenko cho biết: "Tôi không muốn phủ nhận công lao của Carlo, nhưng chính ông ấy cũng nói như vậy. Đối với ông ấy, làm việc với chúng tôi rất vui vẻ. Trong đội có 20 cầu thủ hàng đầu. Bạn thậm chí có thể xếp ra hai đội để đá một trận chung kết."
Shevchenko còn nói về những HLV có ảnh hưởng sâu sắc đến anh trong sự nghiệp. Anh cho biết: "Khi tôi mới đến Ý, HLV đầu tiên là Zaccheroni, ông ấy đã giúp tôi rất nhiều, giúp tôi hòa nhập với bóng đá Ý và cũng thay đổi cách suy nghĩ của tôi. Tất nhiên, tôi đã cùng Carlo Ancelotti giành được rất nhiều danh hiệu, tôi rất kính trọng và cũng rất quý mến ông ấy. Tôi cũng từng làm việc với Mourinho một thời gian, ông ấy cũng có rất nhiều điều đáng học hỏi. Ông ấy đã giành được rất nhiều danh hiệu, tôi rất thích cách làm việc của ông ấy. Thực ra họ đều giống nhau... Khi làm việc cùng những HLV này, tôi đã có được những trải nghiệm rất tốt."
